למה קבוצות אלקיל אמר להיות אלקטרון "שחרור" (הידוע גם בשם "אלקטרונים" לתרום) לעומת מימן כאשר מדברים על carbocations?

זה בהקשר של דיון על התייצבות hyperconjugation.

למשך carbocation, אתה יכול לקבל גם מתיל (# "CH" _3 #), ראשוני (#1^@#), משני (#2^@#), או שלישי (#3^@#) carbocation.

הם מדורגים יציבות ככה:

אתה יכול לראות את זה משמאל לימין מספר קבוצות אלקיל המצורפת למרכז טעון במטען חיובי פחמן מגביר (כל קבוצה אלקיל מחליף מימן), אשר בקורלציה עם להגביר חוסר יציבות.

לכן, זה חייב להיות כי קבוצות אלקיל יש משהו לעשות עם זה. למעשה, יש אפקט שנקרא היפר המתאר את המתרחש כאן. זהו מקרה אחד, אבל יש סוגים אחרים להקשרים אחרים.

במקרה זה, האלקטרונים ב # mathbf (sigma) #-מבוסס על מסלול (הנה, זה של קבוצות מתיל המקיפים " # "C" - "H" # אג"ח) יכול לקיים אינטראקציה עם ריק ריק # mathbf (p) # מסלולית על מרכזי פחמן חיובי חיובי.

התמונה לעיל מתארת השוואה בין carbocation העיקרי carbocation מתיל.

הפחמן עם הריק, הסגול # p # אורביטלי הוא פחמן טעון חיובי, בעוד צהוב # sp ^ 3 # # sigma #- המסוגלים המסוגלים מסוגלים תרומה את האלקטרונים לתוך סגול ריק # p # מסלולית.

זה מרחיב את מסלול מולקולרי לייצב את carbocation וממחיש את אלקטרונים תורמים / משחררים אופי של קבוצת מתיל סמוכה.

אנו יכולים לראות את האפקט המייצב בתרשים המולקולרי הזה:

הריק # p # אורביטלית מיוצבת לאחר מילוי סמוך # sigma # האג"ח מניות האלקטרונים שלה עם ריק # p # מסלולית.

(זה לא חייב להיות ריק למרות, זה יכול להיות מלא חלקית, כמו במתחם הרדיקלי פחמן.)