למה alkynes פחות תגובתי מאשר alkenes בתגובות בנוסף electrophilic?

למה alkynes פחות תגובתי מאשר alkenes בתגובות בנוסף electrophilic?
Anonim

הבה נבחן השוואה בין השניים מדינות מעבר (alkene לעומת alkyne) של תגובה אופיינית electrophilic נוסף. כאשר אתם עושים זאת, אחת הדרכים לזרז אותם היא עם חומצה, אז בואו נסתכל על השלבים הראשונים של הידרציה חומצה חומצה של אלקן לעומת alkyne:

(צורה של מצב המעבר מ כימיה אורגנית, פאולה יורקינס ברויס)

אתה יכול לראות כי עבור מצב המעבר של alkyne, המימן אינו קשור לחלוטין; זה "מורכב" עם הקשר הכפול, ויצירת # mathbfpi # מורכב; "בטל", עד שמשהו שובר את האינטראקציה (ההתקפה הנוקלאופילית של המים) כדי להוציא את המולקולה ממצבה הלא יציב.

המתחם מעוצב כמו אנלוגי cyclopropane, שהוא מתוח מאוד. וגם ה צפיפות אלקטרונים גבוהה ב הקשר הכפול עושה עבור חלק דחייה משבשת מאוד כי יציבות מדינת המעבר.

זה שילוב של מבנה טבעת מתוח מאוד ו צפיפות אלקטרונים גבוהה ב ביניים (מצב המעבר) עושה alkynes פחות תגובתי מאשר אלקנים בתגובות תוספת אלקטרו. מבחינה תיאורטית, האנרגיה של מצב המעבר גבוהה יותר על דיאגרמת קואורדינטות התגובה.