מה זה מחשוף חמצוני? + דוגמה

מחשוף חמצוני האם ה מחשוף של פחמן פחמן אג"ח כדי ליצור פחמן חמצן אג"ח. לפעמים # "C" - "C" # אג"ח מתחמצנות, ולפעמים # "C" - "C" # ו # "C" - "H" # הם מחומצנים.

תחליפי חמצון: חומצה פרידית

באופן כללי, מחשוף מחמצן של א דיסי (בדרך כלל עם חומצה תקופתיים --- מבוטא "per-iodic") נראה כך:

שימו לב איך # "C" - "C" # הקשר נקרע, והאלכוהול הנוצר מתחמצן אחד צעד קדימה (למשל אלכוהול ראשוני #-># אלדהייד #cancel (->) # חומצה carboxylic, באמצעות חומצה תקופתית).

מנגנון תחליפי חמצון חמצוני

המנגנון הוא כדלקמן (להתעלם היוד האדום, העדינות צריכה להיות בסדר):

אתה לא צריך לדעת את המנגנון, אבל אני חושב שזה עוזר לקבל מושג על מה שקורה "מאחורי הקלעים".

אוקסידטיב CLEAVAGE: אוזון (ALKENE)

מצד שני, מחשוף מחמצן של א אלקן באמצעות אוזון נראה ככה:

בשביל ה צעד ראשון , לשים לב איך בעצם, # "C" = "C" # הקשר "הפך" ל # "C" = "O" # אג"ח, ו לפצל לשני תרכובות carbonyl. להלן תלוי בסוג תגובה אתה מבצע בשלב 2.

עבודה מפחיתה

בשביל ה צעד שני , מוסיף # "Zn" #, או הוספה # ("CH" _3) _2 "S" #, מבצע "workup רדוקטיבי", אשר בסופו של דבר נותן לך "שינו" # "C" = "C" # בונד ועוצר ב אלדהיד או קטון.

עבודה חמצונית

בשביל ה צעד שני , מוסיף # "H" _2 "O" _2 #, סוכן חמצון חזק עבור "workup חמצון", בסופו של דבר נותן לך "השתנה" # "C" = "C" # אגרת חוב ממש כמו חמצון # "C" - "H" # אגרת חוב.

במקום לעצור את אלדהיד או קטון, אתה הולך כל הדרך כדי חומצה קרבוקסילית או קטון.

מנגנון אוזון חמצון (ALKENE)

מנגנון כללי של מחשוף חמצוני של אלקן שימוש באוזון הוא:

OXIDATIVE CLEAVAGE: אוזון (ALKYNE)

עבור alkyne:

מנגנון אוזון חמצון (ALKYNE)

אתה לא צריך לדעת גם מנגנון, אבל אני חושב שזה עוזר לקבל מושג על מה שקורה "מאחורי הקלעים".