מהי התוצאה הצפויה מהחלפה אלקטרופורמית של כלורובנזן עם HNO3 / H2SO4 וחום?

מהי התוצאה הצפויה מהחלפה אלקטרופורמית של כלורובנזן עם HNO3 / H2SO4 וחום?
Anonim

תשובה:

נגזרות כלורובנזן חנקות במיקומים 2 ו 4, ביחס # קל #.

הסבר:

הקונצרט. חומצה גופרתית / חנקתית היא תערובת נייטרית קלאסית. הוא מייצג טוב, מיושן מיושן אורגני, חומצה בסיס התגובה:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

חומצה גופרתית כאן protonates חומצה חנקתית לתת יון nitronium ומים, יון bisulfate.

יון nitronium, # NO_2 ^ + #, הוא electrophile כי מגיב עם chlorobenzene (לתת nitrochlorobenzene וחומצה גופרתית); את יון bisulfate הוא הבסיס מסיר #H ^ + # מן הטבעת ניטראט. Chlorobenzene מפנה עמדות אורטו ו פרה לגבי כלוריד (הלוגן מבטל את כל המיקום על טבעת אריל inductively, אבל מזומרית מוביל אל אורטו ו פוסט פוסטיונים).

אז המוצרים: 2-nitrochlorobenzene; 4-nitrochlorobenzene; 2,4-dinitrochlorobenzene. אתה כנראה לא יכול לקבל תחליף שלישי לתת 2,4,6-trinitro-chlorobenzene; התנאים שלך צריכים להיות צורחים חם, ואני לא יהיה משחק להתקרב בקבוק כזה תגובה.