מדוע פנול חומצי יותר מאל אלקיל?

תשובה:

Anox פנוקסיד הוא התייצב במקצת על ידי תהודה.

הסבר:

כמו מדענים פיזיים, אנחנו צריכים לחפש את אמצעי החומציות, אומרים פנול לעומת אתנול.

# pK_a #, פנול #=# #10#. # pK_a #, אתנול #=# #16#.

אז יש הבדל בחומציות ב -6 סדרי גודל. המטען השלילי של הבסיס מופץ מעל 7 מרכזים בפנוקסיד לעומת מרכז אחד באתוקסיד. Phenoxide יש כמה מבנים התהודה זמין.

בגלל הבסיס המצומד של פנול הוא חומצי חלש יותר מזה של אלכוהול alkyl, מה שהופך את הפנול הרגיל חזק יותר חומצה מאשר אלכוהול alkyl.

כדי לבחון את החומציות, בואו נסתכל על מבנים תהודה של ethoxide לעומת phenoxide:

כפי שאתה יכול לראות, אתוקסיד יפר את כלל האוקטטים, שאמור להחזיק בפחמן, וזה יהיה שלילי. לפיכך, אין לה מבני תהודה סבירים.

Phenoxide מצד שני, יש ייצוב התהודה בכל רחבי המולקולה. יש לו טוב # mathbf (pi) # אלקטרונית delocalization, הפצה את האנרגיה באופן שווה יותר, ובכך להפוך אותו הכולל יציב יותר ו פחות חומצי.

מאז phenoxide הוא פחות חומצי מאשר אתוקסיד, אם אתה פרוטוני זה, יש לו גדול יותר נטייה לתרום את הפרוטון הרחק מאשר אתוקסיד עושה, מה שהופך פנול יותר חומצי מאשר אתנול.

אנחנו יכולים לראות את זה ב שלהם pKas:

פנול: #~~ 9.9#

אתנול: #~~15.9#

שם pKa נמוך מתאים חומצה חזקה.