מה המשמעות של תצורת R? + דוגמה

מה המשמעות של תצורת R? + דוגמה
Anonim

זוהי תווית סטריאוכימית המציינת את האוריינטציה המרחבית היחסית של כל אטום במולקולה בעלת תמונת מראה שאינה ניתנת להחלפה.

R מציין כי חץ עגול בכיוון השעון העובר מעדיפות גבוהה לעדיפות נמוכה יותר חוצה את המצע החלופי הנמוך ביותר ו כי תחליף עדיפות הנמוך ביותר הוא מאחור.

ה R ו S stereoisomers הם שאינם מורגשים תמונות המראה, כלומר אם אתה משקף אותם על מישור המראה, הם לא הופכים את המולקולה בדיוק כאשר אתה מכסה אותם.

כאשר אתה תווית מולקולה כמו R או S, אתה מחשיב את סדרי העדיפות של כל תחליף על פחמן כיראלי (מחובר לארבע קבוצות תפקודיות שונות).

בואו ניקח את חומצת האמינו הכירלית למשל:

כמה דרכים כלליות אתה יכול לקבוע את סדרי העדיפויות הם:

  1. מספר האטום הגבוה יותר של אטום המצורפת ישירות נותן עדיפות גבוהה יותר
  2. מספר אטומי של האטום המצורף אחד נחשב בשלב 1 אם שני תחליפים יש את אותו אטום הראשון
  3. מספר גבוה יותר של ענפי אותו אטום קובע עדיפות גבוהה יותר אם התוספים הכלליים דומים מדי (למשל, ל- isopropyl יש עדיפות גבוהה יותר מאשר אתיל)

עם (R) -אלנין:

  • # "NH" _2 # יש עדיפות 1 בשל המספר האטומי הגבוה ביותר עבור # "N" #.
  • # "COOH" # יש עדיפות 2 בשל מספר האטום הגבוה של # "O" # לעומת. # "H" # in # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # יש עדיפות 3 כתוצאה.
  • # "H" # יש עדיפות 4.

עכשיו, אם אתה מצייר חץ עגול מתחיל ב # "NH" _2 #, הולך ל # "COOH" #, הצלבה # "H" # שכן הוא בחלק האחורי, וכן # "CH" _3 #, אז היית הולך בכיוון השעון.

מאז אטום העדיפות הנמוך ביותר הוא מאחור, החץ בכיוון השעון המתאים R תצורה.

אם היית מתחיל מאותו הדבר R אך לא אוריינטציה # "H" # בחזית ובפנים # "CH" _3 # בחלק האחורי, זה היה יכול להיות S תצורה. בואו נקרא לזה S תצורה, שבו אתה פשוט לדחוף שני substituents להעיף אותם מלפנים / גב אל גב / חזית.

אם אתה משקף את אותו הדבר R תצורה מעל מישור המראה, שמירה על האוריינטציות של # "H" # בגב # "CH" _3 # בחזית לאחר להעיף, את התצורה היא גם S. בואו נקרא לזה S תצורה B, שבו אתה באמת עשה השתקפות.

אם אתה מתחיל מ S תצורה B, והפך אותו מעל ציר אנכי (פשוטו כמשמעו סיבוב # 180 ^ o # בחלל), היית מקבל S א תצורה