מדוע butin butene ו- bromo 2 butene עוברים תהודה?

מדוע butin butene ו- bromo 2 butene עוברים תהודה?
Anonim

טוב, זה לא שהם עושים …

אני מניח שאתה מתכוון אלה:

אבל בואו נחשוב על מה זה היה במקור …

  1. פרוטון מוסיף (כמו חומצות חזקות לעשות #פאי# אג"ח!) ח פחמן, כך #2^@# טפסים carbocation, במקום א #1^@# אחד. זה רק כדלקמן תוספת מרקובניקוב.

  2. ה # "Br" ^ (-) # יכול היה לקחת אופציה #(1)# (חץ מקווקו) ו הותקף על פחמן קטיוני … אבל תהודה פנימית, אפשרות #(2)# (חץ מוצק), הוא מהיר יותר מאשר התקפה נוקלאופילית חיצונית.

יתר על כן, מאז התהודה יוצרת א #1^@# carbocation (אשר ידוע להיות בין היציב לפחות של carbocations להחליף), שני החצים אופציה #(2)# הם בו זמנית , ו לא בשלבים--- אין צורות ביניים השני.