כאשר מגיב שיש לו מרכז א-סימטרי יוצר מוצר עם מרכז אסימטרי שני, האם המוצר יכיל דיאסטאומרים בכמויות לא שוות?

לא בהכרח.

זו שאלה קשה, כי אני צריך להראות counterexample סופי. אם לא יכולתי לחשוב על אחד, זה לא אומר שהתשובה היא כן. אם הייתי מנסה למצוא דוגמה שאישרה את השואל, זה היה משאיר ספק.

אז נניח שאנחנו רוצים להוכיח שהתשובה היא " לא בהכרח. "זה מניע אותנו למצוא דוגמה אחת שבה מתחם כירל אחד מגיב עם מתחם אחר כדי ליצור מוצר אחד עם שני מרכזי כיראל, אשר יש תערובת רסמית. אם קיים דוגמה כזו, הרי שהתשובה היא " לא בהכרח.'

כדי לעשות זאת, נניח שיש לנו תגובה כירלית אחת שמגיבה עם משהו אחר # "S" _N1 # תגובה.

ביניים

ב # mathbf ("S" _N1) # תגובה, תערובות גזעמי נעשות עקב הדור של מישורית carbocation ביניים.

(זה בגלל נוקלאופיל יש הסתברות שווה לתקוף משני צדי המטוס.)

לכן, המוצרים, אשר אתה יכול לראות הם דיאסטומרים (אחד או יותר, אך לא כולם, הקשורים לסטריאוצ'נטים שונים זה מזה, ושני האיזומרים אינם דימויים של מראה אחד של השני), מעצם הגדרתם נעשו כמו תערובת גזעית.

אתה יכול לראות את זה יותר ברור אם אנחנו לסובב את המולקולה בצד ימין #180^@# על הציר האנכי.

(אז אנחנו יכולים לראות שהם לא אננטיומרים, כי הם לא תמונות מראה, אבל הם בלתי ניתנים להחלפה).

בסך הכל, המסקנה כי באתי היא … " לא בהכרח.'