ההלוגן אנטי מרקובניקוב הוא תוספת רדיקלית חופשית של מימן ברומיד לאלקין.
ב תוספת מרקובניקוב של HBr כדי propene, ה 'מוסיף אטום C כי כבר יש אטומים יותר H. המוצר הוא 2-bromopropane.
בנוכחות פרוקסידים, H מוסיפה לאטום C שיש לו פחות אטומי H. זה נקרא אנטי מרקובניקוב בנוסף. המוצר הוא 1-bromopropane.
הסיבה אנטי מרקובניקוב בנוסף הוא זה אטום Br שתוקף את האלקין. זה התקפות האטום C עם האטומים ביותר H, כך H מוסיף אטום C עם האטומים H הקטן ביותר.
הנה וידאו על תוספת Markovnikov אנטי של HBr כדי alkenes.
מהם המוצרים של התגובה הבאה של antimarkovnikov: CH_3-C (CH_3) = CH-CH_3 + HBr + H_2O_2?
המוצר הוא 2-bromo-3-methylbutane, (CH ) CH-CHBr-CH . ב תוספת מרקובניקוב של HBr, ה 'מוסיף פחמן אלקן כי יש אטומים H יותר (C-3). (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CBr-CH -CH בתוספות אנטי-מרקובניקוב של HBr, ה- H מוסיפה לפחמן האלקי שיש לו פחות אטומי H (C-2). (CH ) C = CH-CH + HBr (CH ) CH-CHBr-CH
למה הוא ביניים ביניים noncarbocation להלוגן antimarkovnikov לקרות?
תוספת אנטי מרקובניקוב לאג"ח pi דורשת תוספת של קבוצת מימן לפחמן פחות תחליף. כאשר carbocation טפסים ביניים, זה בדרך כלל שואפת לייצב את עצמה באמצעות rerangements: אשר מתבצעים באמצעות מתיל או הידריד משמרות. לפיכך, זה יהיה בדרך כלל להיות תחליף יותר, תוספת מרקובניקוב יתקיים, כתוצאה מכך. כאשר יש לנו יוזם רדיקלי, כמו HOOH, אנו יכולים להבטיח כי הרדיקלי ביניים (כי יש לו הלוגן נוסף על הקשר pi, כבר, התמונה להלן) הופך את היציב ביותר אשר יעברו הפשטת מימן עם HBR. אם אתה רוצה מנגנון מפורט, לשאול!
מדוע תהליך antimarkovnikov יוצא דופן?
תהליך פשוט נגד markonikov הוא יוצא דופן, כי הוא קובע כי הלוגן הולך לשלב עם אטום פחמן יציב פחות, אבל באופן כללי את החיוב על פחמן יציבה פחות העברות אימדיטלית לפחמן יציבה עוד יותר לפני הלוגן מנסה לתקוף